آسکوربیک اسیدآزمایشگاهی
آسکوربیک اسید
در گذشته هگزورونیک اسید نامیده می‌شد. این ترکیب، جامد سفید رنگی است که البته در صورت وجود ناخالصی در برخی نمونه‌ها به رنگ زرد می‌زند به خوبی در آب حل می‌شود و محلول اسیدی ضعیفی ایجاد می‌کند. همچنین عامل کاهنده‌ی ضعیفی به شمار می‌رود.
آسکوربیک اسید دو انانتیومر (ایزومر‌های آینه‌ای) دارد که با پیشوندهای L (برای Levo) و D (برای Dextro) نشان داده می‌شوند.
کمبود ویتامین ث می‌تواند باعث بیماری اسکوروی شود که در گذشته در میان دریانوردانی که راهی سفرهای دریایی طولانی می‌شدند، بسیار شایع بود. ویتامین C به عنوان افزودنی غذایی و مکمل غذایی به خاطر خاصیت آنتی‌اکسیدانی‌اش استفاده می‌شود. ایزومر D-آسکوربیک اسید را می‌توان به شکل شیمیایی تولید کرد اما نقش زیستی مهمی ندارد.
به طور کلی آسکوربیک اسید را می‌توان از دو لحاظ شیمیایی و زیستی به طور مفصل بررسی کرد. در این مقاله سعی کردیم که از دید شیمیایی بررسی کامل داشته و گریزی هم به مسائل زیستی این ترکیب بزنیم.
تاریخچه‌ی آسکوربیک اسید
شروع کشف آسکوربیک‌اسید به زمانی برمی‌گردد که محققان دریافتند، مصرف برخی خوراکی‌ها از ابتلا به بیماری اسکوروی یا اسکوربوت جلوگیری می‌کند. اسکوروی به بیماری گفته می‌شود که در اثر کمبو ویتامین C ایجاد می‌گردد. ویتامین ث نقشی اساسی در تولید پروتئین‌های ساختمانی بدن (مانند کلاژن) داشته و کمبود آن باعث ضعیف شدن ساختمان بافت‌ها می‌شود. علایم اصلی این بیماری عبارت‌اند از: خستگی، ورم اندام‌ها، خونریزی لثه و علائم دیگر.
خاصیت ضد اسکوربوتی برخی از خوراکی‌ها در قرن هجدهم میلادی توسط جمیز لیند (پزشک اسکاتلندی و طبیب کشتی‌های جنگی) توضیح داده شد. در سال ۱۹۰۷، آکسل هولست و تئودور فرولیش دریافتند که عامل ضد اسکوربوتی در خوراکی‌ها محلول در آب بوده و با ماده‌ی شیمیایی که باعث پیشگیری از ابتلا به بیماری بری‌بری (کمبود ویتامین B۱ یا تیامین) متفاوت است.
ویژگی‌های شیمیایی
اسیدیته
آسکوربیک اسید یک کربوکسیلیک اسید وینی‌لوگ بوده و در صورتی که پروتون یکی از هیدروکسل‌هایش را از دست بدهد، به آنیونی به نام آسکوربات تبدیل می‌شود. این ویژگی از مشخصه‌های ریداکتون‌ها (Reductones) است. ریداکتون‌ها، اندیول‌هایی هستند که در ساختارشان یک گروه کربونیل در همسایگی گروه اندیول وجود دارد. در آنیون آسکوربات یک حالت رزونانسی در یکی از الکترون‌ها دیده می‌شود که در تصویر زیر قابل مشاهده است: به همین دلیل خاصیت اسیدی آسکوربیک اسید بیشتر از چیزی است که از ترکیبی با یک گروه هیدروکسیل ایزوله انتظار داریم.
نمک‌ها
آنیون آسکوربات می‌تواند نمک‌هایی تشکیل دهد که معروف‌ترین آن‌ها موارد زیر هستند:
سدیم آسکوربات: دارای بالاترین فراهمی زیستی (Bioavailablity) در میان حالات مختلف ویتامین C است و در صنایع غذایی و دارویی کاربرد دارد.
کلسیم آسکوربات: به عنوان افزودنی مجاز غذایی استفاده می‌شود.
پتاسیم آسکوربات: نوعی افزودنی غذایی که در کشورهای آمریکا و بریتانیا غیر مجاز و در استرالیا افزودنی مجاز محسوب می‌شود.
استرها
آسکوربیک اسید می‌تواند با اسیدهای آلی مانند یک الکل واکنش داده و استر تولید کند. معروف‌ترین استرهای آسکوربیک اسید عبارت‌اند از:
آسکوربیل پالمیتات: افزودنی مجاز غذایی با خاصیت آنتی‌اکسیدانی
آسکوربیل استئارات: افزودنی مجاز غذایی در مارگارین
حمله‌ی نوکلئوفیلی
حمله‌ی نوکلئوفیلی آسکوربیک اسید به یک پروتون باعث تولید ۱و۳-دی کتون می‌شود:
اکسیداسیون
یون آسکوربات گونه‌ی شیمیایی غالب آسکوربیک اسید در pH بیولوژیک است. این یون کاهنده‌ای ضعیف و آنتی اکسیدان به شمار می‌آید. آسکوربات با از دست دادن یک الکترون، یک رادیکال آزاد الکترونی می‌سازد و با از دست دادن الکترون دوم، منجر به تولید دی هیدروآسکوربیک اسید می‌شود. به طور معمول آسکوربات با گونه‌های فعال اکسیژن مانند رادیکال آزاد هیدروکسیل وارد واکنش می‌شود.
اگر آسکوربیک اسید در تماس با اکسیژن قرار بگیرد، دچار اکسیداسیون بیشتر شده و موادی مانند دی کتوگلونیک اسید، زایلونیک اسید، ترئونیک اسید و اگزالیک اسید را تولید می‌کند.
کاربردهای آسکوربیک اسید
افزودنی غذایی
مصرف اصلی L-آسکوربیک اسید و نمک‌های آن به عنوان افزودنی غذایی مجاز و به جهت مبارزه با اکسیداسیون مواد غذایی است. این ماده توسط اتحادیه‌ی اروپا (با عدد E۳۰۰)، سازمان غذا و داروی ایالات متحده (FDA)، استرالیا و نیوزلند به عنوان افزودنی مجاز شناخته می‌شود.
مکمل‌های غذایی
دیگر مصرف اصلی L-آسکوربیک اسید در تولید مکمل‌های غذایی مانند قرص جوشان ویتامین ث یا مولتی ویتامین‌ها است.
مصارف غیرغذایی
آسکوربیک اسید به سادگی اکسید می‌شود؛ لذا به عنوان نگهدارنده و کاهنده (به همراه دیگر مواد) در محلول‌های ظهور عکس استفاده می‌شود.
در میکروسکوپی فلئورسنس و دیگر روش‌های آزمایشگاهی بر پایه‌ی فلئورسنس، از آسکوربیک اسید به عنوان آنتی اکسیدان به جهت افزایش سیگنال‌های فلئورسنت و نور رنگ‌بری مواد رنگی استفاده می‌شود.
از این ماده به شکلی رایج برای پاک کردن لکه‌های فلزی تجزیه شده، مانند آهن، از سطوح فایبرگلاس استخرها استفاده می‌شود.
مصرف‌کنندگان هروئین به طور شایعی از ویتامین C برای تبدیل کردن ماده‌ی پایه‌ای هروئین به نمکی محلول در آب استفاده می‌کنند. به این ترتیب هروئین قابل تزریق کردن می‌شود.
در صنایع تولید پلاستیک، این ماده می‌تواند سرعت تشکیل زنجیره‌های مولکولی را افزایش دهد و باعث کاهش پرتی در خط تولید گردد. روش‌های تولید پلاستیک که از آسکوربیک اسید بهره می‌برند، نسبت به روش‌های سنتز سنتی به صرفه‌تر و بهتر هستند.
همانطور که احتمالاً مطلع هستید، برای استریل کردن آب در مراحل مختلف تصفیه، از قرص‌های ید استفاده می‌شود. آسکوربیک اسید با ید واکنش داده و اثرات قرص‌های ید را خنثی می‌کند. واکنش این ماده با آب استریل موجب از بین رفتن بو، مزه و رنگ ید در آب می‌شود. در بسیاری از موارد در فروشگاه‌های لوازم ورزشی و کمپینگ، قرص‌های اسید آسکوربیک به عنوان مکمل قرص‌های پتاسیم یدید به عنوان ضد عفونی‌کننده‌ی آب قابل حمل به فروش می‌رسد.
تزریق داخل وریدی دوزهای بالای آسکوربات برای مصارف شیمی درمانی و تغییر دهنده‌ی پاسخ زیستی فعلاً تحت پژوهش و بررسی قرار دارد.
سنتز
آسکوربیک اسید در بسیاری از حیوانات و گیاهان از طریق مسیرهای مختلف شیمیایی، سنتز می‌شود.
تولیدات صنعتی
حدود ۸۰ درصد از تولیدات آسکوربیک اسید جهان به چین اختصاص دارد. این ماده در مقیاس صنعتی از گلوکز و به کمک فرآیند تاریخی رایش اشتین صورت می‌گیرد. فرآیند رایش اشتین، روشی برای تولید آسکوربیک اسید از D-گلوکز است که در ۵ مرحله صورت می‌گیرد. این فرآیند در سال ۱۹۳۳ توسط تادئوس ریش اشتین (برنده‌ی جایزه‌ی نوبل) و همکارانش اختراع شد.
فرآیند رایش اشتین، روشی شیمیایی-زیستی است. در مرحله‌ی اول گلوکز به کمک کاتالیزور هیدروژنه شده و به سوربیتول تبدیل می‌شود. سوربیتول توسط میکروارگانیسمی به نام اسنتوباکتر ساب اوکسدانس، اکسیده شده و به سوربوس تبدیل می‌شود. تنها یکی از ۶ گروه هیدروکسیل توسط این واکنش آنزیمی اکسید می‌شود. باقی مراحل به کمک روش‌های شیمیایی انجام می‌شود.
البته امروزه از روش بیوتکنولوژیک جدیدتری استفاده می‌شود که ابتدا در دهه‌ی ۱۹۶۰ در چین توسعه یافت و امروزه هم بیشتر در این کشور مورد استفاده قرار می‌گیرد.
کاربرد های اسید اسکوربیک
صنایع غذایی
pH پایین این ماده می تواند به جلوگیری از رشد میکروبی کمک کند، در نتیجه جهت حفظ طراوات مواد غذایی و خراب نشدن آن ها این ماده به کار می رود.
اسید اسکوربیک یک ماده نگهدارنده طبیعی است و می تواند به عنوان یک نگهدارنده در مجموعه گسترده ای از محصولات غذایی، از جمله نان، گوشت، ژله ها و سس ها و مواد غذایی دیگر استفاده شود.
بعلت عطر و بوی خوبی که این ویتامین دارد گزینه خوبی برای خوشبو کردن مواد غذایی می باشد.
اسید اسکوربیک را می توان به مواد غذایی اضافه کرد تا ویتامین C را افزایش دهد یا جایگزین کند که در طی فرآیند پخت و پز از بین رفته است.
پزشکی
یادآوری عملكرد سیستم ایمنی بدن
كمك به درمان ورم مفاصل و دیگر بیماری های التهابی
تقویت بدن در مقابل سرطان
ضروری برای ترمیم زخم ها
كمك به جلوگیری از آب مروارید
كاهش خطر بیماری قلبی
كاهش فشار خون
اسید اسکوربیک در درمان آلرژی مفید است
مقابله با اسپاسم ناشی از آسم
نگهداری سلامت عروق خونی
كمك به تقویت باروری مرد
افزایش كلسترول خوب (HDL)
تقویت بدن در مقابل مشكلات و عوارض دراز مدت دیابت
كمك به بدن در مقابل سوختگی ناشی از خورشید و اثرات آن
كمك به درمان خونریزی لثه، كبود شدگی و ورم مفاصل
یک آنتی اکسیدان است که به محافظت از سلول ها از مواد شیمیایی که به DNA آسیب می رساند کمک می کند.
